В ходе передачи ведущие и гости эфира рассмотрели ряд версий возникновения названия города. Впервые Серпухов упоминается в летописях начала XIV века. На сегодняшний день существует три топонимические версии.
По мнению историка П. Ф. Симсона, который в 1880 году написал книгу по истории города, название местности дала река Серпейка. Краевед В. С. Маршалов смотрит на этот вопрос несколько шире. Он сочетает название реки со словом «ухо», ранее обозначавшим, что гора на излучине Серпейки, получившая название Соборная, по форме напоминает ухо. А вот учёный Макс Фармер считает, что название города произошло от названия растения серпухи.
