Первое письменное упоминание о храме на этом месте относится к 1571 году — в льготной грамоте Ивана Грозного говорится о церкви Иоанна Предтечи в сельце Глубокое, сожжённой во время татарского набега. В 1720–1722 годах на пустовой церковной земле возвели новую каменную церковь, которую в XVIII–XIX веках неоднократно перестраивали, добавляя Успенский и Никольский приделы, трапезную и шатровую колокольню.
Особая страница в истории храма связана с именем Диомида Митрофановича Хутарева — владельца текстильной фабрики и церковного старосты. По преданию, на этом месте преподобный Сергий Радонежский посадил дуб. В 1892 году, в год 500-летия преставления святого, Хутарев заказал колокол весом 550 пудов (более 8 тонн) — по примерному возрасту дуба. Колокол установили на временной деревянной звоннице, а вскоре началось строительство грандиозной пятиярусной колокольни в псевдовизантийском стиле.
Колокольня возводилась в 1895–1899 годах по проекту архитекторов М.Я. Кульчицкого и А.А. Нетыксы и достигла высоты 79,5 метра, уступая в Подмосковье только колокольне Троице-Сергиевой Лавры и колокольне Ивана Великого в Московском Кремле. Во втором ярусе освятили храм во имя святого мученика Диомида — в память о храмоздателе, а по обеим сторонам устроили усыпальницы рода Хутаревых.
В 1936 году храм был закрыт и разрушен, но колокольня устояла при взрывах, хотя фундамент дал трещину. В послевоенные годы на территории комплекса располагались детский дом и психиатрическая больница.
Возрождение началось в 1998 году с регистрации церковного прихода, который ныне имеет статус патриаршего подворья. С 2004 года богослужения проводятся в сохранившемся здании богадельни . А 19 августа 2011 года на колокольню вновь был поднят и установлен крест — символический акт возвращения духовной жизни на Иванову гору.
Сегодня храмовый комплекс является федеральным памятником истории и культуры, а приход продолжает собирать средства на его восстановление.