К празднику готовятся повсеместно. В образовательных учреждениях уже проходят классные часы, творческие конкурсы и тематические мероприятия. Учреждения культуры готовят масштабные выставки и интересные мастер-классы.
Одним из первых крупных событий, посвящённых юбилею Серпухова, станет региональный фольклорный фестиваль «Серпухов на стыке трёх губерний». Он пройдёт уже в эту субботу, 7 сентября, в парке им. Олега Степанова. Среди приглашённых на праздник артистов - Государственный ансамбль русской музыки и танца «Садко» и фолк-группа «КоленкорЪ», которая выступит с программой «Русский электрофолк».
Физкультурно-оздоровительный комплекс «Русский медведь» 14 сентября проведёт юбилейный 20-й открытый турнир «Кубок Серпуховского кремля по дзюдо», который ежегодно посвящается памяти майора спецназа Романа Катасонова, героически погибшего в Беслане в 2004 году.
Основные праздничные мероприятия ко Дню города пройдут 20 и 21 сентября. 20 сентября на площади Славы состоится церемония посвящения юных серпуховичей в ряды «Юнармии» и возложения цветов к Вечному огню.
В Серпуховском музыкально-драматическом театре пройдёт торжественное собрание к юбилею Серпухова.
В сквере «Красный текстильщик» жителей и гостей округа будут ждать на «НеобыЧАЙном фестивале». Здесь пройдут дегустация чая и выступления артистов из местных творческих коллективов.
Утром 21 сентября состоится торжественный молебен в честь Рождества Пресвятой Богородицы, который традиционной приурочен ко Дню рождения Серпухова.
21 сентября пройдут основные праздничные события. «БоксЗабег» перейдёт в большой концерт звёзд российской эстрады в зоне отдыха на р. Ока.
Парк «Питомник» будет ждать юных жителей на «Детском Дне города». Здесь будут организованы спортивные и развлекательные активности, награждение победителей и концерты.
В парке им. Олега Степанова в 14:00 начнётся иммерсивная программа «Серпухов сквозь года», гости которой смогут окунуться в различные исторические эпохи и узнают что-то новое о Серпухове.