История соревнований берет свое начало с марта 2004 года. Формула турнира определяется Оргкомитетом, исходя от количества участвующих команд. В нынешнем сезоне 19-й Кубок г.о. Серпухов разыгрывался по «олимпийской» системе (с выбыванием).
В начале сезона стартовало 10 команд из Серпухова, Подольска, Протвино. На стадиях 1/8 и 1/4 финала они встречались по одному разу. В 1/2 финала противостояние состояло из двух матчей.
И вот он, долгожданный итоговый матч. Группа болельщиков ни на минуту не прекращал поддерживать футболистов, и с большим интересом наблюдала за исходом игры.
Со счетом 7:4 победу выхватила команда «Владычная слобода» (Серпухов). Также лучшим игроком стал Виктор Феклистов ( команда «Сфера»), а лучший бомбардир - Кирилл Прохорчук (команда «Владычная слобода»).
