Ивану Андреевичу было суждено повзрослеть слишком рано. Внезапная смерть отца заставила его взять на себя ответственность за мать и младшего брата. С юного возраста он был подканцеляристом в губернском магистрате Твери, где раньше работал его отец. Будущий писатель переписывал документы, разносил пакеты по адресатам, зачастую работал, не выходя из-за огромного стола, заваленного бумагами. При этом о получении какого-либо образования не шло и речи, так как денег от силы хватало только на еду. Но огромная любовь к книгам, переданная от отца, помогала Ивану самообразовываться.
Через пять лет после смерти супруга мать Ивана решает отправиться в Санкт-Петербург, дабы там выхлопотать пенсию и заняться устройством старшего сына на работу. В итоге Иван получает новую должность приказного служителя в казённой палате. Но несмотря на большую занятость и сильную тягу к книгам, Крылов старается уделить особое внимание своему младшему брату, которого он нежно любит. Иван обучает Левушку французскому, игре на скрипке. А когда скончалась матушка, то старший брат полностью взял опеку над младшим.
Лев Андреевич по настоянию матери еще при ее жизни выбрал военную стезю, и вот в 1786 году он начинает свою службу фурьером в Измайловском полку. Пролетят годы, одно звание будет сменяться другим, и в январе 1797 года Лев Крылов выпущен из гвардии подпоручиком в Орловский мушкетерский полк.
«Любезный батюшка, братец Иван Андреевич», «милый тятенька», — именно так обращается в каждом письме Лев к своему брату Ивану. Братья все время переписываются, даже когда младший Крылов принимает участие в суворовском походе 1799 года. 14 сентября 1799 года Орловский мушкетерский полк начал штурм Чёртова моста. Дело в том, что по приказу фельдмаршала во главе атакующей колонны был поставлен именно Орловский мушкетерский полк. По воспоминанию свидетелей тех драматичных событий, это был страшный бой: под бой барабанов с развернутыми знаменами герои бросались в атаку. Командующий полком генерал-майор Мансуров получил сильную контузию. И вот в 1802 году после сражений полк переводят на отдых. Местом для этого стал старинный тихий Серпухов.
Именно здесь, в маленьком уездном городе Льву Андреевичу удается каким-то чудесным образом найти свою родственницу — «дядюшки Якова Юдича родную сестру, вдову, которая имела там свой дом и жила с детьми; один сын подъячий», — об этом Лев Крылов поспешит сообщить в письме своему брату. Да, очень любопытно окончание этого письма: «Ты заботишься и не знаешь, как пособить моей скуке, и пишешь, что если бы Татищев был в Москве, то бы библиотеку ко мне переслал. Но ты подумай, не смешно ли было бы возить целый воз книг, иметь тройку лошадей для них? Я думаю, если бы ты ко мне пожаловал, чего я нетерпеливо ожидаю, то хотя бы книг привез, да одолжил бы до бесконечности, если бы привез скрипку, она бы много скуку отгоняла». Или вот еще одна выдержка из другого послания: «Еще раз прошу тебя, голубчик мой, пиши ко мне, не ленись, пиши о своем здоровье, которое мне всего на свете милее, и как живешь. Я сердечно желаю тебя видеть. Ах! Как мне скучно, что тебя так долго не вижу, ты у меня всегда в мыслях».
Осень 1803 года... Иван Андреевич принимает решение ехать к брату в Серпухов. Он поселяется на окраине города в маленьком деревянном домике. Именно здесь будущий писатель, наскитавшись по чужим углам, наконец, почувствовал себя дома. Некоторые биографы и вовсе утверждают, что тут он ухаживал за дочерью одного из чиновников, даже просил ее руки, но свадьба не состоялась.
В Серпухове писатель начинает серьезно изучать творчество Лафонтена и Эзопа, и постепенно Иван Крылов определяет для себя творческий вектор, в результате чего в 1805 году из-под его пера выйдут лучшие басни, которые войдут в золотой фонд русской литературы. Именно в этом городе Иван Андреевич закончил работу над своими комедиями «Модная лавка», «Урок дочкам» и начал сочинять стихотворную комедию «Лентяй». «Герой Лентул любит лежебочить, зато ни в чем другом нельзя его порочить: не зол, не сварлив он, отдать последнее рад и если бы не лень, в мужьях он был бы клад; приветлив и учтив, при том и не невежа, рад сделать всё добро, да только лишь бы лежа», — так описывает мастер слова представителей русского дворянства той эпохи.
Безусловно, Иван Андреевич не упускает случая бывать в Москве, встречаясь там и со знакомыми актерами, и с историком Николаем Михайловичем Карамзиным. Видится он и со знаменитым в то время баснописцем Иваном Ивановичем Дмитриевым, которому решается показать перевод трех басен Лафонтена: «Дуб и трость», «Разборчивая невеста», «Старик и трое молодых». Дмитриев, прочитав работы, приходит в искренний восторг: «Это ваш род, вы нашли его», — сказав это, он отправил басни Крылова в журнал «Московский зритель», где они и были напечатаны в начале 1806 года.
Орловский мушкетерский полк простоял в Серпухове чуть более двух лет. В конце 1805 года братья расстаются: младший ушел в новые походы, а старший перебрался сначала в Москву, а потом и в Петербург.
Да, все последующие годы Иван Андреевич будет, как и прежде, проявлять свою любовь к младшему брату, с заботой писать ему письма, высылать необходимые деньги. «Ни разуму моего, ни слов не достанет довольно выразить тебе мою благодарность за твои милости ко мне», — получит он в ответ от своего младшего брата. Однако расставшись в Серпухове, Крыловым больше не суждено будет встретиться. Левушка заболеет и умрет в 1824 году. Эту весть Иван Крылов примет с огромным прискорбием.
Иван Андреевич пережил Левушку на двадцать лет. Он умер богатым, знаменитым, а его творчество стало культурным наследием России.
